En 'Dime con cuántos', Anna Faris se mete en la piel de Ally Darling, una joven decepcionada con el amor. Ally está obsesionada con el número veinte, y cuando despierta acompañada de su vigésimo amante (su jefe) se da cuenta de que entonces su hombre perfecto tiene que ser alguno de sus anteriores acompañantes. Llega el momento de buscarlos para encontrar al indicado, para lo que necesitará la ayuda de su vecino Colin Shea (Chris Evans), quien, paradojicamente, lo que necesita es huir de todas sus ex.

Mark Mylod se encuentra al mando de ésta comedia romántica, producida por Beau Flynn y Tripp Vinson. Jennifer Crittenden y Gabrielle Allan son los guionistas de esta adaptación cinematrográfica de '20 times a lady', la novela de Karyn Bosnak.