Las noticias del éxito de Jessica no tardaron en llegar a los pesos pesados de la industria musical. Tommy Mottola de Columbia Records/Sony Music era uno de ellos, al que le fascinaron la voz y las habilidades de Simpson. Mottola creía que tenía el talento para alcanzar audiencias principales pero ella quería mantener su propio estilo. Además, detestaba que se le asignara la etiqueta de pop lolita, al estilo Chirstina Aguilera o Britney Spears.