El fin de su relación sentimental con Britney Spears causó un gran revuelo en los medios de comunicación, aunque existían muchos rumores de infidelidad ninguno de los dos especificó la razón de la ruptura. Cuando Justin lanzó el sencillo 'Cry Me a River' en el año 2003, se especuló que la letra de la canción tenía relación directa con su separación con Britney y una supuesta infidelidad por parte de ésta.