En la primavera del mismo año, Mayer formó el John Mayer Trio, con el baterista Steve Jordan y el bajista Pino Palladino. El Trio formaba una combinación de música blues y rock. En 2005, el trío lanzó a la venta el disco en vivo llamado TRY!. El primer sencillo del disco fue 'Who did you think I was?'.
John Mayer Trio se tomó un receso a mediados de 2006. John declaró el final del grupo en el Tempe Music Festival en marzo de 2006. El 12 de septiembre, anunció que el trio tenía planes de volver a trabajar en un álbum nuevo.