A la edad de 19 años, Mayer asistió a Berklee College of Music en Boston, Massachusetts. Después de dos semestres decide mudarse a Atlanta, Georgia. Con su amigo y baterista, Clay Cook, forman una banda llamada LoFi masters, y logran tocar en varios locales. Después de la separación de este grupo, Mayer comienza una carrera en solitario. Con la ayuda del productor Glenn Matullo, John Mayer lanza su primer disco titulado Inside Wants Out.