En 2003, Mayer lanza su tercer álbum, Heavier Things, y su primer sencillo fue 'Bigger than my body' pero el mayor éxito fue su segundo sencillo titulado 'Daughters', lo que hizo que Mayer ganará el Grammy a la Canción del año en el 2005. Para este premio competía con artistas como Alicia Keys y Kanye West. Dedicó este premio a su abuela, Annie Hoffman, quien murió en mayo del 2004.