Jesse no tardó en dar el salto a la música, formando parte durante tres años del grupo juvenil Dream Street, con el que tuvo la oportunidad de acompañar sobre el escenario a estrellas de la talla de Britney Spears o Aaron Carter. En 2004, el neoyorquino grababa su primer álbum en solitario, 'Beautiful soul', consiguiendo un gran éxito de ventas.