En 1961 Dylan firma un contrato para la grabación de los temas que conformarían su disco debut. En 1963 publica su segundo álbum, 'The free Wheelin' Bob Dylan'. Contiene dos de los temas que se transformaron luego en el símbolo de los años '60 como 'Blowin' in the wind' y 'A hard rain's a-gonna fall' y baladas como 'Girls from de North Country' y 'Don't think twice, it's all right'.