Comenzó su carrera solista tocando en locales nocturnos como Ten O'clock Scholar Café y el St. Paul's Purple Onion Pizza Parlos. Su único acompañamiento era su guitarra y su armónica, así como su inconfundible y expresiva voz, la cual se comenzó a convertir en su marca personal. Casi al mismo tiempo, adoptó el nombre definitivo de Bob Dylan, en honor al poeta Dylan Thomas.